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Benzoin縮合（Benzoin Condensation）

反應機理鏈接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200318195203

在氰根離子存在下，芳香醛或乙二醛反應生成安息香（羥基酮或偶姻），這個反應稱為Benzoin縮合。其相反過程叫做Retro-Benzoin縮合，通常用來合成酮。

在弱堿條件下某些噻唑鹽也可以催化該反應，且這類Benzoin縮合比傳統的縮合更加有利於合成，因為它可以使烯醇類醛和非烯醇類醛反應，並且可以使用不對稱催化劑。

Benzoin縮合機理

此反應與Stetter反應的機理類似。氰基首先進攻羰基，使醛氫的酸增強，羰基碳變為碳負離子進攻第二分子醛進行親核加成，生成的氰基二醇失去氰基得到產物。

當芳環上有吸電子和給電子基團時反應都不能進行，因為吸電子基團會使芳基氰醇碳負離子的親核減弱，不能對第二分子的醛基進行進攻；而給電子基團會使醛基的正電減弱，而不能接受芳基氰醇碳負離子的進攻。所以吸電子和給電子基團取代的混合醛可以發生反應。

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